Дигидрокверцетин – натуральный биофлавоноид, витамин из группы Р. Мощнейший нетоксичный антиоксидант с отсутствием мутагенных эффектов, «поглотитель» свободных радикалов. Эффективный биорегулятор метаболических процессов через поддержание равновесия в системе «оксиданты-антиоксиданты».
Название по INCI: Taxifolin
Код CAS: 480-18-2

Дигидрокверцетин (ДГК) по химическому строению относится к полифенольным соединениям. Это биофлавоноид натурального происхождения, он входит в группу флаванонов (флаванонолов). По биологическому действию - мощный антиоксидант с активностью витамина Р. Дигидрокверцетин открыт в 1936г. Сент-Дьёрди А. и немецкими учеными. В России (тогда ещё СССР) ДГК впервые выделила профессор кафедры органической химии ММА им.Сеченова Нонна Тюкавкина в 1965 году.

Физические свойства. Дигидрокверцетин белый кристаллический порошок, не имеющий запаха, со слабым горьковатым вкусом. Цвет зависит от степени чистоты препарата: желтый оттенок и аморфность свидетельствуют о наличии примеси. Порошок, в котором содержится менее 85% дигидрокверцетина, считается сырцом. Дигидрокверцетин отлично растворяется в ацетоне, метиловом и этиловом спирте, хорошо – в 1,2-пропиленгликоле, этилацетате. В хлороформе, диэтиловом эфире и других неполярных углеводородах не растворяется. Растворимость дигидрокверцетина в воде зависит от её температуры. Если при 20°С в воде растворяется примерно 0,1%; а при 90°С - 5,50 %, то в кипящей воде растворимость равняется 20г дигидрокверцетина в 100мл воды. Температура плавления этого антиоксиданта: 220 – 225°С, плавиться с разложением.

Химическое название и формула.

Рис. 1 Структурная формула дигидрокверцетина

Химическое название дигидрокверцетина: 3,5,7,3',4'-пента-гидроксифлаванонон.
Номенклатурное название по ИЮПАК - (2R,3R)-2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-2,3-дигидрохромен-4-он. Брутто формула C₁₅H₁₂O_7.
Молекулярная масса: 304,25.
Структурная формула представлена на рисунке 1. Максимум поглощения в ультрафиолетовой области при длине волны 290+2нм. Химические свойства дигидрокверцетина ещё до конца не изучены.

Биологические свойства. Дигидрокверцетин относится к большому классу флавоноидов, которые по современной классификации делятся на 24 группы. Всего описано более 6 тысяч флавоноидов. Флавоноиды это вещества растительного происхождения, выполняющие разнообразные (в основном защитного характера) функции. В организме животных они не синтезируются и должны поступать с пищей. Их с полным правом относят к витаминам (РР), поскольку в организме они выполняют важнейшие функции по защите гомеостаза внутренней среды организма. Самая важная функция флавоноидов – антиоксидантная. В организме животных происходят миллиарды миллиардов химических реакций. Обычно все реакции проходят через образование свободных радикалов. Это естественно. Но когда радикалов слишком много, это приводит к нарушению метаболических процессов и возникает болезнь. Так вот, дигидрокверцетин, это самый мощный антиоксидант из всех изученных флавоноидов. Это король антиоксидантов, антиоксидант эталон, т.е. активность других антиоксидантов измеряется в процентах от активности ДГК. Например, широко известные как антиоксиданты, кверцитин и рутин, намного уступают дигидрокверцетину по антиоксидантной активности. Поскольку мы живем в среде свободных радикалов, которые стремятся нарушить правильное течение биохимических процессов, становится понятной важнейшая роль дигидрокверцетина в организме. При полном отсутствии мутагенности, его антиоксидантная активность выявляется при содержании ДГК в концентрации 0,0001-0,00001%. По оценкам лауреата Нобелевской премии Полинга Л. питание людей продуктами, обогащенными дигидрокверцетином в этих дозах, позволит реально продлить жизнь человека на 22-25 лет. Вообще-то в клетках присутствуют собственная антиоксидантая система (витамин С, токоферолы, b-каротин, ликопин, специализированные ферменты, белки и аминокислоты содержащие сульфгидрильные группы, фосфолипиды и др.), но под действием ультрафиолета, загрязненной экологии, курения, алкоголя, а также с возрастом количество и активность эндогенных антиоксидантов снижается.

Получение. Получают дигидрокверцетин из древесины лиственницы сибирской (комлевой её части) и лиственницы даурской (Российское Забайкалье и Северный Китай). Содержание нативного ДГК в подготовленном сырье составляет примерно 4%, что намного превышает содержание его в сырье из других источников. Много его содержится и в других хвойных породах. Доказано, что их долголетие связано с высоким содержанием именно дигидрокверцетина.

Применение. Дигидрокверцетин включен в Государственный Реестр лекарственных средств, он разрешен к применению в качестве пищевого антиокислителя в пищевой промышленности. ДГК не обладает генно- и цитотоксическими эффектами. Из полученных экспериментальных данных сделан вывод об отсутствии мутагенности дигидрокверцитина. По токсичности ДГК отнесен к 6-му классу опасности: при скармливании животным по 12г дигидрокверцетина на 1 килограмм веса(!) не отмечалось признаков отравления. К побочным действиям можно отнести возможные аллергические реакции, к противопоказаниям – гиперчувствительность. Физиологические нормы трудно рассчитать, поскольку с одной стороны потребность в биофлавоноидах (и в дигидрокверцетине в частности) очень небольшая, а с другой стороны поступление их с пищей также трудно оценить. Ориентировочно принято считать потребность в биофлавоноидах около 150 мг в сутки для детей в возрасте 7 лет, и с возрастом повышение этой цифры в два-два с половиной раза, так как с возрастом активность эндогенной антиоксидантной системы снижается, что ведет к увеличению количества оксидантов (свободных радикалов).

Известно, что причина многих заболеваний, а возможно и большинства заболеваний (просто их глубинные первопричины еще не установлены), является нарушение равновесия между антиоксидантами и оксидантами в пользу последних. Свободные радикалы (оксиданты) являются и одной из основных причин возрастных изменений и необходимым условием развития раковой опухоли. Тогда не удивительно, что дигидрокверцетин имеет такой широкий диапазон действия. Избыток свободных радикалов при определенных условиях может появляться в любых органах и тканях, и этим объясняется универсальность действия дигидрокверцитина. Сфера его влияния – самый глубинный, самый фундаментальный, молекулярный уровень метаболических процессов.

Дигидрокверцитин применяют для лечения и профилактики очень многих заболеваний. И список этот продолжает расширяться. Этот мягкий, но эффективный биорегулятор, в многолетних клинических испытаниях доказал положительный эффект при онкологических, сердечно-сосудистых, аллергических, бронхолегочных заболеваниях; при болезнях печени и поджелудочной железы, болезнях Альцгеймера и Паркинсона, глазных и язвенных болезнях, диабете. Применяется он при лечении иммунодефицитных состояний, при отравлениях, для выведения радионуклидов. Кроме того, он повышает физическую выносливость организма.

Рис. 2 Мягкие желатиновые капсулы

Использование в косметике. Естественно, что такой универсальный биорегулятор не остался незамеченным и косметологами. В России больше 30 компаний применяют дигидрокверцетин в рецептурах косметической продукции. Используют ДГК не только в качестве пищевых добавок в виде желатиновых капсул (Рис. 2), но его вводят и непосредственно в косметические продукты, главным образом в препараты для ухода за кожей с целью её омоложения. ДГК очень дорогостоящий препарат, но благодаря его феноменальной эффективности, вводить его в кремы, гели, маски, лосьоны и прочие нужно немного (0,01-0,20%). Благодаря его присутствию в этих косметических продуктах, они улучшают цвет лица, выравнивают тон, отбеливают. Их используют для борьбы с угревой сыпью и целлюлитом. Такие косметические продукты сохраняют упругость и эластичность кожи.

В средствах ухода за кожей дигидрокверцетин проявляет не только антимикробное и противовоспалительное действие, но и инициирует синтез коллагена, эластина, гликозоаминогликанов, что задерживает процесс старения клеток и поддерживает здоровое состояние и ухоженный вид кожи. В средствах для ухода за волосами дигидрокверцетин уменьшает ломкость и улучшает рост волос.

Рис.3. Продукция содержащая ДГК.

ООО «КоролёвФарм» вводит дигидрокверцетин в рецептуру полупродуктов: «Спортивный гель-бальзам восстанавливающий» (0,1%), «Юнивен»: гель и спрей (до 5,0%), (Рис.3), а также в Комплекс Капилляроукрепляющий, являющийся составной частью многих кремов.

ООО «КоролёвФарм» по заказу компании «РУСКАПС» выпускает мягкие желатиновые капсулы «Дигидрокверцетин в льняном масле» (Рис. 4). В данном препарате льняное масло играет не только роль среды. Льняное масло само по себе представляет субстанцию с высоким содержанием полиненасыщенных жирных кислот (суммарное содержание линолевой, линоленовой и олеиновой кислот составляет 88-91%) и токоферолов (преимущественно в виде витамина Е), а также фолиевой кислоты и фитоэстрогенов.

Рис.4 Дигидрокверцетин в льняном масле

Дигидрокверцетин, вещество с активностью витамина Р, из семейства флавоноидов, в большом количестве присутствует в листьях многих растений, а также в цветах, плодах и корнях. В этом плане заслуживает внимания и продукция натуральной косметики для детей на основе растительных экстрактов “Magic Herbs”..(Рисунок 5)

С 2002г «КоролёвФарм» занимается производством экстрактов из растительного сырья уникальным электроимпульсным плазменно-динамическим методом. К настоящему времени зарегистрированы ТУ почти на 4 тысячи наименований пропиленгликолевых, масляных, водных, водно-глицериновых и водно-пропиленгликолевых экстрактов.

Рис. 5 Продукция  “Magic Herbs”.

Пищевые источники. Наиболее богаты дигидрокверцетином каперсы (1800мг/кг), яблоки (440мг/кг) и далее по мере уменьшения содержания ДГК: зеленый чай, красный лук, красный виноград, помидоры, цитрусовые, листовые зеленые овощи, ягоды (вишня, малина, голубика, брусника, клюква, черноплодная рябина, облепиха).

Мы видим что, каперсы (нераспустившиеся бутоны каперсника: (рисунок 6) намного превосходят по содержанию ДГК все другие пищевые источники. Яблоки (занимающие второе место в рейтинге) уступают ему по содержанию дигидрокверцетина в 4 раза.

Рис. 6 Каперсы

Может быть, именно с этим связана феноменальная неприхотливость и выносливость этого колючего кустарника (Рис 7). Он хорошо переносит зной, брызги морской воды, растет на голых камнях, цепляясь корнями за любую трещину.

Настои и экстракты этого растения используют очень широко для лечения почти всех известных заболеваний, причем в ход идут и листья, и цветы, и плоды, и корни, и кора.

Рис. 7 Каперсник колючий в цвету